Durante las últimas temporadas de Scandal, Olivia ha tenido una vida amorosa que involucra a dos jugadores principales: el presidente Fitzgerald Grant III y el capitán Jake Ballard (cuyo nombre real ni siquiera es Jake, aparentemente). Después del breve período de Olivia en la Casa Blanca y casi casarse con Fitz, parece que el barco "Olitz" puede haber terminado oficialmente. Sin embargo, justo cuando los fanáticos del Equipo Jake pensaron que podrían tener una victoria, el padre de Olivia, Rowan, sacó la alfombra de debajo de Olivia y le advirtió que si hacía algo para detener la boda de Jake con la chica de oro, Vanessa, Jake moriría. ¿Pero Jake y Olivia volverán a estar juntos en Scandal ? ¿Es eso incluso una opción?
Aunque Olivia claramente ama a Jake y estaba lista para pararse al sol con él una vez más, ella rompió su corazón en pedazos, diciéndole que se casara con Vanessa y se olvidara de ella. En una de las escenas más desgarradoras del programa, Olivia se alejó de Jake, y aunque trató de mantenerse fuerte, finalmente rompió con Huck, diciéndole la verdad sobre lo que sucedió con Jake. Una vez más, el padre de Olivia se involucró en la vida amorosa de Olivia y luego la aplastó porque claramente no quiere ver a Olivia feliz, sino bajo su control.
Sin embargo, el último episodio de Scandal ha llevado a muchos fanáticos del Equipo Jake a creer que todavía puede haber una oportunidad para la pareja. Después de que Olivia llegó a Edison y lo convenció de lanzar la carrera presidencial, Rowan y Jake le hicieron una visita a Edison. A través de Edison, Jake le envió a Olivia un mensaje diciendo que quiere salir y que todavía está "persiguiendo al sol". Parece que Jake no creía el desgarrador discurso de Olivia después de todo. Todavía está muy enamorado de Olivia y parece que sabe que ella también lo ama.
